Stereoisomerie

Art der Isomerie, bei der die Isomere sich voneinander auf Grund der räumlichen Anordnung der Atome und Atomgruppen innerhalb eines Moleküls unterscheiden.

Man unterteilt die Stereoisomerie in Konfigurationsisomerie und Konformationsisomerie.

Bei Konfigurationsisomeren, die auch als geometrische Isomere bezeichnet werden, sind die Substituenten räumlich unterschiedlich angeordnet. Eine Form der Konfigurationsisomerie ist die cis-trans-Isomerie, bei der die gegenseitige Lage der Substituenten zur Doppelbindung oder Ringstruktur ausschlaggebend ist. Sie tritt zum Beispiel bei Buten (C4H8) auf.

Konformationsisomere, auch als Rotationsisomere bezeichnet, entstehen durch Drehung von Atomen oder Atomgruppen um eine Einfachbindung. Dabei kann es bei Alkanen zu einer gestaffelten oder aber zu einer verdeckten Konformation kommen, wie sich am Beispiel des Ethan zeigen lässt.